Winnipeg - 1999
| Quadro geral de medalhas | ||||
| País / Medalhas | total | |||
| Estados Unidos | 106 | 119 | 79 | 304 |
| Cuba | 70 | 40 | 47 | 157 |
| Canadá | 64 | 52 | 80 | 196 |
| Brasil | 25 | 32 | 44 | 101 |
| Argentina | 25 | 19 | 28 | 72 |
| México | 11 | 16 | 30 | 57 |
| Colômbia | 7 | 17 | 18 | 42 |
| Venezuela | 7 | 16 | 17 | 40 |
| Jamaica | 3 | 4 | 6 | 13 |
| Guatemala | 2 | 1 | 1 | 4 |
Os XIII Jogos Pan-Americanos, de 23 de julho a 8 de agosto de 1999, em Winnipeg, no Canadá, foram considerados os mais organizados da história, em parte graças a experiência adquirida pela cidade canadense na primeira vez em que foi a sede da competição, em 1967 e ao tempo que teve para organizá-la – cinco anos, desde que foi indicada como a cidade anfitriã. Pela primeira vez, os brasileiros superaram a marca de 100 medalhas, sendo 25 de ouro, terminando em quarto lugar na classificação geral. Novamente, os Estados Unidos ficaram no topo do quadro de medalhas, com 106 de ouro e 296 no total. Participaram da festa do esporte 5.275 atletas de 42 países, que competiram em 34 modalidades esportivas.
Dessa vez, Winnipeg teve duas mascotes: o pagagaio Lorita e o pato pan-americano. O Brasil enviou ao Canadá 436 atletas e teve muitos destaques, numa prova de evolução do país na prática de esportes olímpicos. O Atletismo igualou o recorde de 16 medalhas conquistadas pela Natação em 1995. Eronildes Araújo venceu pela terceira vez seguida a prova dos 400m com barreiras, igualando a marca de Adhemar Ferreira da Silva no salto triplo dos Jogos de 1951, 55 e 59. Outra vitória marcada pela emoção foi a da seleção feminina de vôlei, vencendo Cuba na final. O torneio de Vôlei de Praia foi realizado pela primeira vez e Adriana Behar e Shelda foram as melhores.
Já a seleção masculina de basquete superou o trauma causado por não ter conquistado uma vaga para as Olimpíadas de Sydney, na Austrália, em 2000, e bateu por 95 x 78 uma equipe americana formada por profissionais para garantir a medalha de ouro, repetindo o feito do Pan de Indianápolis, 12 anos antes. No Hipismo, não teve novidade: a equipe de saltos, com Rodrigo Pessoa, Vitor Alves Teixeira, Bernardo Resende Alves e Alvaro Affonso de Miranda Neto, o Doda, conquistou o bicampeonato.
Nas piscinas aquecidas de Winnipeg, Fernando Scherer, o Xuxa, se tornou o primeiro brasileiro a ganhar quatro medalhas de ouro numa edição dos Jogos, nos 50m, 100m e 4x100m livre, além do 4x100m medley, (sempre quebrando recordes pan-americanos). Gustavo Borges, por sua vez, ganhou cinco medalhas (três de ouro), se consagrando com o brasileiro com maior número de pódios na história do evento – 15 no total. Até hoje o Brasil se ressente da falta de nadadores de ponta capazes de substituir com o mesmo talento Gustavo Borges e Xuxa.
Cuba manteve o segundo lugar, atrás apenas dos Estados Unidos e na frente dos anfitriões no total de medalhas de ouro, mas sofreu algumas baixas: no Atletismo, Javier Sotomayor perdeu a medalha de ouro no salto em altura porque seu exame antidoping detectou o uso de cocaína. Além disso, nove membros da delegação pediram asilo político ao Canadá, sendo sete atletas, um técnico e um jornalista, que nunca mais retornaram à ilha caribenha.
Curiosidades
Mais de 100 medalhas Pela primeira vez, o Brasil superou a marca das 100 medalhas conquistadas em um único Pan-Americano.
Novo recordista Gustavo Borges atingiu em Winnipeg a marca de 15 medalhas em Jogos Pan-Americanos, superando Cláudio Kano, morto em acidente automobilístico.
Fim da hegemonia cubana no vôlei A seleção feminina de vôlei, com uma equipe renovada e destaque para Elisângela e Érika, quebrou a hegemonia das cubanas, que não perdiam o Pan desde 1971.